蒋介石与陈其美的公谊私交非同一般。1906年，陈其美经同乡兼盟兄周淡游的荐介，结识了正在东京求学的蒋志清(蒋介石)。两人一见如故，很快结为义兄弟。蒋介石经陈其美介绍于1908年加入同盟会，并结识了孙中山。蒋对这位年长十岁的良师益友的知遇之恩铭感不忘，自诩为“陈(其美)烈士的化身”，“没有陈(其美)烈士就没有国民党”。陈其美的挚友张群、黄郛、邵元冲、吴忠信等人后来均成为蒋氏政权的中坚，其侄儿果夫、立夫兄弟也深获蒋介石的重任。青年时代的蒋介石很穷困，18岁到日本留学认识了大他9岁的陈其美。陈其美是同盟会员，回国以后，陈其美跟随孙中山，当上了上海督军，黑白黄道“路路通”。蒋介石在陈其美等上海名流的引见下认识了上海“流氓大亨”杜月笙和黄金荣，从而奠定了蒋介石在上海的基础。陈其美在38岁时，为孙中山筹款被暗杀，有两个侄儿子参加了革命：果夫(兄)、立夫(弟)，蒋介石为师傅陈其美的死亡痛哭流涕，于是他要善待陈其美的两个侄儿子。于是陈果夫和陈立夫成为民国的重要人物，著名的“四大家族”之一，陈果夫在1951年去世，陈立夫寿命很长，101岁去世。
暗杀陈其美的杀手就是他自己的下属程国瑞，为了升官发财，程国瑞被军阀冯国璋的部下张宗昌收买了，冯国璋的“后台”就是袁世凯！张宗昌化装成富商携巨款 70万“现大洋”赴上海‘捐款’给同盟会，陈其美于是带自己的部下程国瑞直接去了，结果被程国瑞在上海萨坡赛路枪杀(按：另有记载称，受袁世凯指使的张宗昌派出程国瑞，假借签约援助讨袁经费，于日本人上田纯三郞寓所中将陈其美当场枪杀 )。陈其美死后，袁世凯的70万‘现大洋 ’就成为冯国璋、张宗昌和程国瑞的赏金了。
1916年陈其美被刺死以后，蒋介石失去了上海靠山，在经济上也开始拮据，他需要另辟门路，由于在上海证券交易所的活动投资失败，为了躲债决定去广州去投奔孙中山先生。但是债务人不让他走，而且没有路费，蒋介石只好去找上海商界‘大老板’虞洽卿，虞洽卿也是陈其美的朋友。但虞是个商人，绝不肯做这种赔钱的事，就介绍蒋介石去投帖拜黄金荣为老头子：一可以用黄金荣的牌子挡住债权人，没人敢收青帮弟子的债务。二可以向黄金荣借路费去广州。蒋介石没有办法，就和虞洽卿一起去了。蒋介石递上“黄老夫子台前，受业门生蒋志清”的大红帖子拜门，黄金荣因为有求于虞洽卿，于是就赠送蒋介石旅费，现大洋200元，并且鼓励他去广州革命。
蒋介石在广州受到孙中山重用，成为黄埔校长，孙中山死后，逐步掌握了国民党军事大权。结果11年以后的1927年，蒋介石领导北伐军从广州出发，一路占领到上海，成为名震中国的北伐军总司令，成为当时的第一号大人物。青帮老大黄金荣又喜又怕：喜的是自己的‘弟子’蒋志清(化名)有了大出息;怕的是堂堂民国领袖不能沾上“黑社会”的污点。所以战战兢兢的将蒋介石的门生帖子亲自上门送还。蒋介石很客气的收回自己的门生帖子，并且口口声声感谢黄金荣当年的帮助，黄金荣受宠若惊，他们的关系更加亲近了。到“四·一二”反革命政变时，黄金荣、杜月笙、张啸林上海“三大亨”，定计密谋，以“中华共进会”名义，在上海发布反共启事，随后召集大批流氓手持武器，武装袭击工人纠察队，配合蒋介石部队抓捕上海共产党员，为蒋介石巩固上海立下汗马功劳！今在黄家花园，如今上海的桂林公园(黄金荣的公馆)四教厅前面，还竖立着一块高六七尺的石碑，上刻“文行忠信”四个大字，上面记着“中华民国十九年”，下面题字为“蒋中正赠”。可见蒋介石对黄金荣这个青帮老大一直保持着师徒般的情谊。
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